在香港黃金年代時期，出現過許多經典的電視作品，而由鄭伊健、陳小春等人連袂主演的電影《古惑仔》系列，特別是鄭伊健在電影中飾演的陳浩南，成為了一代人的經典回憶。

在鄭伊健走向影視巔峰時期，被香港媒體稱之為「第五大天王」，不僅如此，當時鄭伊健的人氣已經超越了「四大天王」。在鄭伊健巔峰時期，眾多人拿他跟劉德華相比，因為鄭伊健與劉德華出道時，兩人影視作品都是飾演黑社會的角色，因此在角色方面兩人也是十分相似。

當然，鄭伊健除了古惑仔系列紅遍大江南北之外，出演的其餘電影《風雲雄霸天下》、《中華英雄》也獲得了網友們的一致好評，卻在後來鄭伊健的演藝事業逐漸開始走向了下坡路，直至現在的鄭伊健已經淡出了娛樂圈。

其實鄭伊健與劉德華還是頗有淵源的，早在《古惑仔》系列的電影，導演一開始是找到劉德華來出演的，之後劉德華拒絕了該劇，便由鄭伊健來出演了，不僅如此，《暗戰》系列電影在拍攝第一部時是由劉德華主演的，而第二部由鄭伊健代替了劉德華。雖說演戲角色定位相同，但在演藝事業截然不同，一個是出道多久就紅多久，另一個便淡出了娛樂圈。

其實鄭伊健重心並不在演藝事業上，好友陳小春曾經說過鄭伊健是因為玩心太重，因此才逐漸淡出娛樂圈的。雖說鄭伊健事業不算太完美，但是在感情上面還是非常完美的，結婚多年一直與妻子恩愛有加，過著非常幸福快樂的生活。